فرزند عمر و مدح علي
معاويه از آمدن فرزند خليفه ثاني خيلي خوشحال گشت، و از او خواست در بالاي منبر مردم را بر ضد علي شورانيده و چنين قلمداد کند که او عثمان را کشته است، و هر چه مي تواند از فحش و ناسزاگويي و... در مورد علي کوتاه نيايد.عبيدالله پس از سخنراني مفصل کوچکترين سخني در مورد اميرالمؤمنين عليه السلام نگفت، چون معاويه از وي پرسيد که چرا به علي عليه السلام بد نگفتي؟ جواب داد: معاويه! چگونه علي را متهم به قتل عثمان کنم که او کوچکترين دخالتي در اين امر نداشت؟ و چگونه بر وي بد بگويم که او بدي نداشته، و دچار دروغ گردم؟ آنگاه اشعاري در مدح علي عليه السلام و بي تقصيري او، و خيانت و حقه بازي معاويه سرود.[1] . و نظير اين جريان در مورد برادر اميرالمؤمنين «عقيل» پيش آمد: او چون از علي عليه السلام درخواست بذل و بخشش از بيت المال مسلمين نمود، حضرت با مفتول داغ او را جواب گفت و با اين عمل خود نشان داد که خيانت به بيت المال نتيجه اش ندامت ابدي، و گرفتاري به آتش سوزان است. عقيل چون از عطاهاي بي جاي علي مأيوس شد وارد شام گرديد، و معاويه از او به گرمي استقبال نمود، و در يک قلم صد هزار درهم به وي بخشيد! و از او خواست درباره اصحاب علي و معاويه تعريف کند، او در سخنراني خود گفت: اي معاويه! هنگامي که به حضور علي عليه السلام رسيدم، ديدم محضر او همانند محضر رسول خدا است، مردم به نماز و روزه و عبادت و خودسازي مشغولند، و او در جايگاه پيامبر قرار گرفته است... اما اينک مي بينم که منافقين دور تو را گرفته اند، همان افرادي که با پيامبر جنگيدند، و بارها خواستند آن حضرت را ترور کنند.[2] .
عبيدالله بن عمر يک سردار ايراني را کشته، و عثمان بن عفان از اجراي حد الهي در مورد او سر باز زده بود، از اين جهت وي در زمان خلافت اميرالمؤمنين عليه السلام از عدالت وي ترسيد و به معاويه! پيوست!